Вибиті зуби, порятунок від смерті, втеча, кохання, злидні, вечеря з Меркель. Інтерв'ю Гордона з Винником. Трансляція
Винник народився 1973 року в селі Вербівка Кам'янського району Черкаської області. Навчався в Канівському училищі культури та мистецтв (спеціальність – керівник самодіяльного народного хору). Під час навчання в училищі в межах програми культурного обміну проходив стажування в Німеччині.
Після училища, у 1994–1996 роках, працював у Черкаській обласній філармонії, був солістом Черкаського заслуженого українського народного хору. Паралельно інтенсивно вивчав німецьку мову. 1996 року переїхав до Німеччини. Спочатку працював гувернером, але водночас активно займався музикою. Протягом двох років навчався в Гамбурзі під керівництвом викладача вокалу Джона Лемана.
Наприкінці 1990-х йому надійшла пропозиція від Театру Люнебурга, де він виконав партії в опері "Тоска" Джакомо Пуччіні та опереті "Паганіні" Франца Легара. Уперше взяв участь у мюзиклі 1999 року – виконав роль Люченціо в мюзиклі Kiss me, Kate. У складі трупи турне-театру з цим мюзиклом Винник протягом двох сезонів гастролював країнами Західної Європи.
Протягом 2001–2008 років артист виступав на сценах театрів Берліна, Гамбурга, Штутгарта. Популярність Винник здобув завдяки ролі Жана Вальжана в мюзиклі Les Misérables за мотивами роману Віктора Гюго "Знедолені". Ще однією помітною роллю артиста стала роль Чорного принца в мюзиклі Elizabeth. Під час роботи в Європі Винник використовував сценічне ім'я Olegg.
2009 року почав займатися сольною кар'єрою. Спочатку писав пісні в Німеччині, а 2011 року вирішив повернутися в Україну. Того самого року дав перший концерт в Україні – у Миколаєві. За час творчої кар'єри випустив шість альбомів, останній – "Як жити без тебе" – 2018 року. Серед найвідоміших пісень Винника – "Нино", "Вовчиця", "Ты в курсе", "Здравствуй, невеста".
Винник був членом журі шоу "X-фактор" на каналі СТБ, зараз у складі журі шоу "Голос країни" на "1+1".