Шендерович народився 1958 року в Москві. Закінчив Московський державний інститут культури за фахом "режисер самодіяльних театральних колективів".
Здобув популярність як сценарист популярного політичного шоу "Ляльки", яке виходило на телеканалі НТВ у 1994–2002 роках.
У різні роки вів програми на телеканалах НТВ, ТВЗ, RTVi, "Радио Свобода" і "Эхо Москвы", як колумніст співпрацював з "Ежедневным журналом", "Новой газетой", The New Times, "ГОРДОН". Випускає книги зі своєю публіцистикою та прозою.
2005 року балотувався до Держдуми, але програв вибори.
Критикує російську владу. Бере активну участь у житті опозиції.