Сенцова заарештували в окупованому Сімферополі 10 травня 2014 року. Його засудили у РФ до 20 років позбавлення волі 25 серпня 2015 року. Російський суд визнав його винним у створенні в Криму терористичної спільноти і керівництві ним, спробі придбання вибухових пристроїв і незаконному зберіганні вогнепальної зброї і боєприпасів, двох терористичних актах та підготовці ще одного теракту. Сенцов своєї провини не визнав.
14 травня 2018 року режисер оголосив безстрокове голодування з вимогою звільнити 64 українських політв'язнів. Себе до цього списку він не заніс. За п'ять місяців, 5 жовтня, Сенцов повідомив, що у зв'язку з критичним станом здоров'я і патологічними змінами у внутрішніх органах його планували годувати примусово, тому він змушений припинити голодування.
7 вересня 2019 року між Україною і РФ відбувся обмін утримуваними особами у форматі "35 на 35". Серед українців, які повернулися додому, – політв'язні Олег Сенцов, Олександр Кольченко, Володимир Балух, Роман Сущенко, Микола Карпюк, Станіслав Клих, Павло Гриб, Євген Панов, Артур Панов, Едем Бекіров, Олексій Сизонович, а також захоплені Росією у Керченській протоці 24 моряки.