Сенцова арестовали в оккупированном Симферополе 10 мая 2014 года. Он был приговорен в РФ к 20 годам лишения свободы 25 августа 2015 года. Российский суд признал его виновным в создании в Крыму террористического сообщества и руководстве им, покушении на приобретение взрывных устройств и незаконном хранении огнестрельного оружия и боеприпасов, двух террористических актах и подготовке еще одного теракта. Сенцов своей вины не признал.
14 мая 2018 года режиссер объявил бессрочную голодовку с требованием освободить 64 украинских политзаключенных. Себя в этот список он не включил. Через пять месяцев, 5 октября, Сенцов сообщил, что в связи с критическим состоянием здоровья и патологическими изменениями во внутренних органах его планировали кормить принудительно, поэтому он вынужден прекратить голодовку.
7 сентября 2019 года между Украиной и РФ состоялся обмен удерживаемыми лицами в формате "35 на 35". Среди украинцев, которые вернулись домой, политзаключенные Олег Сенцов, Александр Кольченко, Владимир Балух, Роман Сущенко, Николай Карпюк, Станислав Клих, Павел Гриб, Евгений Панов, Артур Панов, Эдем Бекиров, Алексей Сизонович, а также захваченные Россией у Керченского пролива 24 моряка.