На сайті Мінкульту не уточнюють причин, через які Галкін потрапив до чорного списку.
У червні 2014 року, невдовзі після анексії, Галкін приїжджав до окупованого Криму та брав участь у складі журі музичного конкурсу "П'ять зірок", присвяченого святкуванню Дня Росії. Він пояснював журналістам, що приїхав без дружини, співачки Алли Пугачової, бо вона з дітьми на той час відпочивала в Ізраїлі, писало видання "7 дней". За інформацією центру "Миротворець", Галкін також відвідував Крим у серпні 2015 року.
У 2020 році Галкін в опублікованому в Instagram відео спародіював президента України Володимира Зеленського. Він обіграв тему всеукраїнського опитування "П'ять питань від президента", проведеного 25 жовтня 2020 року.
Ролик російський шоумен підписав як "спецвипуск для України". Він від імені Зеленського українською мовою запитав, чи треба ставити політиків у куток за погану поведінку, скоротити населення України до 300 народних депутатів, легалізувати медичний канабіс для тяжкохворих політиків, запропонував обговорити на міжнародному рівні питання першого закону Ісаака Ньютона, запитав, чи можна проводити "такий референдум" щотижня, і поцікавився ставленням глядачів до регі.
Крім того, Галкін у ролику натякнув на пристрасть Зеленського до наркотиків.
Водночас російську політику, пропаганду та президента РФ Володимира Путіна Галкін також висміював у своїх виступах, зазначало "Сибирь.Реалии". Так, на виступі в Новосибірську в жовтні 2019 року він заявив: "Путіну вже самому нудно з нами. Розумієте, у нас проблеми, у нас пенсії не ті, там не те зробили, тут не те. А він уже іншими масштабами мислить. Він уже Марс подумки завойовує. Ми тут ниємо: "Як нам далі жити", а він нам: "Потерпіть, затягніть поясок". І ми всі затягуємо – хто на поясі, хто на шиї".
Під час виступу Галкін також зазначив, що в Росії "з погляду телебачення радянські часи повернулися". "У найгіршому розумінні слова, тому що нам не дають часу обмізкувати. Розжовують одразу, кажуть – це вороги, це – ні, ви – туди, ви – сюди. Ми сидимо, боїмося, що нам дадуть коліном у щелепу", – зазначив гуморист.
Він також обурився тим, що російське телебачення багато часу приділяє Україні. "Мене вже так це дістало, я ж не в Україні живу, що ви весь час про неї розповідаєте?" – запитував Галкін.