На сайте Минкульта не уточняются причины, по которым Галкин попал в черный список.
В июне 2014 года, вскоре после аннексии, Галкин приезжал в оккупированный Крым и участвовал в составе жюри музыкального конкурса "Пять звезд", приуроченного к празднованию Дня России. Он пояснял журналистам, что приехал без жены, певицы Аллы Пугачевой, потому что она с детьми в то время отдыхала в Израиле, писало издание "7 дней". По информации центра "Миротворец", Галкин также посещал Крым в августе 2015 года.
В 2020 году Галкин в опубликованном в Instagram видео спародировал президента Украины Владимира Зеленского. Он обыграл тему всеукраинского опроса "Пять вопросов от президента", проведенного 25 октября 2020 года.
Ролик российский шоумен подписал как "спецвыпуск для Украины". Он от имени Зеленского на украинском языке спросил, надо ли ставить политиков в угол за плохое поведение, сократить население Украины до 300 народных депутатов, легализовать медицинский каннабис для тяжелобольных политиков, предложил обсудить на международном уровне вопрос первого закона Исаака Ньютона, спросил, можно ли проводить "такой референдум" еженедельно, и поинтересовался отношением зрителей к регги.
Кроме того, Галкин в ролике намекнул на пристрастие Зеленского к наркотикам.
В то же время, российскую политику, пропаганду и президента РФ Владимира Путина Галкин также высмеивал в своих выступлениях, отмечали "Сибирь.Реалии". Так, на выступлении в Новосибирске в октябре 2019 года он заявил: "Путину уже самому скучно с нами. Понимаете, у нас проблемы, у нас пенсии не те, там не то сделали, тут не то. А он уже другими масштабами мыслит. Он уже Марс мысленно завоевывает. Мы тут ноем "как нам дальше жить", а он нам: "Потерпите, затяните поясок". И мы все затягиваем – кто на поясе, кто на шее".
Во время выступления Галкин также отметил, что в России "с точки зрения телевидения советские времена вернулись". "В худшем смысле слова, потому что нам не дают времени обмозговать. Разжевывают сразу, говорят – это враги, это нет, вы – туда, вы – сюда. Мы сидим, боимся, что нам дадут коленом в челюсть", – отметил юморист.
Он также возмутился тем, что российское телевидение уделяет много времени Украине. "Меня уже так это достало, Я же не в Украине живу, что вы все время про нее рассказываете?" – спрашивал Галкин.