ЗМІ пишуть, що Віткофф збирається покинути Трампа. Він прокоментував

12 жовтня Трамп заявив, що війна в секторі Гази закінчилася. ЗМІ писали, що особиста зустріч Віткоффа, а також зятя Трампа Джареда Кушнера з лідерами терористичної організації ХАМАС 8 жовтня допомогла укласти угоду щодо сектору Гази. 13 жовтня бойовики ХАМАС передали 20 ізраїльських заручників, які залишилися живими, Червоному Хресту.

Віткофф також є неофіційним спецпосланником Трампа з питань країни-агресора РФ у контексті російсько-української війни. Однак, як писало Reuters, дипломатичні зусилля США щодо досягнення миру в Україні переросли в хаос після зустрічі з нелегітимним президентом РФ Володимиром Путіним у Москві. 6 серпня Віткофф повідомив, що той нібито готовий піти на значні поступки. Наступного дня Віткофф дав зрозуміти, що Путін готовий вивести війська із Запорізької та Херсонської областей в обмін на те, що Київ поступиться Донецькою й Луганською областями. Ця пропозиція вразила багатьох, але згодом Віткофф, схоже, змінив свої свідчення.

Деякі американські й українські посадовці вважають, що некомпетентність Віткоффа лише шкодить дипломатії та зусиллям, спрямованим на закінчення війни РФ проти України, зазначило 29 серпня Politico.