СМИ пишут, что Виткофф собирается покинуть Трампа. Он прокомментировал

12 октября Трамп заявил, что война в секторе Газа закончилась. СМИ писали, что личная встреча Виткоффа, а также зятя Трампа Джареда Кушнера с лидерами террористической организации ХАМАС 8 октября помогла заключить сделку по сектору Газа. 13 октября боевики ХАМАС передали 20 оставшихся в живых израильских заложников Красному Кресту.

Виткофф также выступает неофициальным спецпосланником Трампа по вопросам страны-агрессора РФ в контексте российско-украинской войны. Однако, как писало Reuters, дипломатические усилия США по достижению мира в Украине переросли в хаос после встречи с нелегитимным президентом РФ Владимиром Путиным в Москве. 6 августа Виткофф сообщил, что тот якобы готов пойти на значительные уступки. На следующий день Виткофф дал понять, что Путин готов вывести войска из Запорожской и Херсонской областей в обмен на то, что Киев уступит Донецкую и Луганскую области. Это предложение поразило многих, но впоследствии Виткофф, похоже, изменил свои показания.

Некоторые американские и украинские чиновники считают, что некомпетентность Виткоффа только вредит дипломатии и усилиям, направленным на окончание войны РФ против Украины, отметило 29 августа Politico.