When To Say When & Chicago Freestyle. Дрейк випустив кліп за участю Букера. Відео 

Канадський музикант Дрейк на своєму YouTube-каналі презентував подвійний кліп на треки When To Say When і Chicago Freestyle. У ролику знявся атакувальний захисник "Фінікса" Девін Букер. Він виконав епізодичну роль. Дрейк у першій частині кліпу їздить по місту і зустрічається з друзями, у другій – приїжджає у свій будинок і проводить час там. У фіналі він дістає з рюкзака пачки грошей і складає їх у сейф.