Дата, у яку святкують День Києва, змінюється рік у рік: свято припадає на останню неділю травня.
Уперше День Києва відсвяткували у травні 1982 року, провівши урочистості з нагоди 1500-річчя Києва. Тоді вони тривали кілька днів і мали ідеологічний підтекст, продиктований радянською владою. Упродовж наступних кількох років свято ще не було офіційним, але почало набувати іншого характеру: такого, яким ми знаємо його зараз.
У День Києва проводять різноманітні заходи, присвячені історії й сучасності української столиці. У місті відбуваються концерти, вернісажі, екскурсії, виставки. Традиційно влаштовують заходи на Співочому полі.
Із 1984 року митці стали проводити вернісажі на Андріївському узвозі просто неба. Уперше в останню неділю травня День Києва відсвяткували 1987 року з ініціативи журналіста В'ячеслава Лашука.
День міста святкують у суботу – неділю наприкінці травня, а іноді ще й кілька днів до або після свята. Окрім культурної програми, проводять і спортивні заходи. Зокрема, щорічну спортивно-благодійну акцію "Пробіг під каштанами". У цьому заході беруть участь професійні спортсмени й аматори.
Оскільки у країні введено воєнний стан у зв'язку з повномасштабною агресією РФ проти України, 31-й щорічний благодійний "Пробіг під каштанами" задля безпеки громадян проведуть в онлайн-форматі. Із цієї самої причини цього року на День Києва не проводитимуть масових заходів. Програма святкування Дня Києва у 2024 році має обмеження, але можна обрати відповідний для себе варіант: відвідати музей, театр, екскурсію, майстер-клас, виставку, прогулятися містом. Важливо дотримуватися правил безпеки й під час повітряної тривоги перебувати в укритті.