Ширвіндт народився в 1934 році в Москві. У 1952 році вступив у Театральне училище імені Бориса Щукіна, яке закінчив із відзнакою в 1956 році. Тоді ж почав працювати в Театрі імені Ленінського комсомолу (нині – "Ленком"). Дебютував на сцені театру в ролі білогвардійського офіцера у виставі за п'єсою Всеволода Вишневського "Перша кінна". Основний успіх молодому акторові принесли ролі у спектаклях, поставлених Анатолієм Ефросом, який очолив театр у 1964 році. Два роки (1968–1970) працював у Московському драматичному театрі на Малій Бронній, потім перейшов у Московський театр сатири. З 2000 року і до сьогодні є художнім керівником цього театру. Загалом за свою театральну кар'єру він зіграв понад пів сотні ролей, поставив приблизно 20 вистав.
Багато й успішно знімався в кіно. Загалом зіграв більш ніж у 40 фільмах, зокрема у "Стариках-розбійниках" (1971), "Іронії долі" (1975), "Дванадцяти стільцях" (1976), "Трьох у човні, не рахуючи собаки" (1979), "Вокзалі на двох" (1982) тощо.
Голосом Ширвіндта говорять багато героїв мультфільмів (Чеширський Кіт в "Алісі в Країні Чудес", цар Горох у "Як гриби з горохом воювали" тощо). Був ведучим кількох програм на російському телебаченні.
Ширвіндта внесено в базу "Миротворця" через незаконну гастрольну діяльність на території тимчасово окупованого Росією Криму.