Ширвиндт родился в 1934 году в Москве. В 1952 году поступил в Театральное училище имени Бориса Щукина, которое с отличием окончил в 1956 году. Тогда же начал работать в Московском театре имени Ленинского комсомола (сейчас – "Ленком"). Дебютировал на сцене театра в роли белогвардейского офицера в спектакле по пьесе Всеволода Вишневского "Первая конная". Основной успех молодому актеру принесли роли в спектаклях, поставленных Анатолием Эфросом, возглавившим театр в 1964 году. Два года (1968–1970) проработал в Московском драматическом театре на Малой Бронной, затем перешел в Московский театр сатиры. С 2000 года и по сегодняшний день является художественным руководителем этого театра. Всего за свою театральную карьеру он сыграл более полусотни ролей, поставил около 20 спектаклей.
Много и успешно снимался в кино. В целом сыграл более чем в 40 фильмах, в том числе в "Стариках-разбойниках" (1971), "Иронии судьбы" (1975), "Двенадцати стульях" (1976), "Трое в лодке, не считая собаки" (1979), "Вокзале на двоих" (1982) и др.
Голосом Ширвиндта говорят многие герои мультфильмов (Чеширский Кот в "Алисе в Стране чудес", царь Горох в "Как грибы с горохом воевали" и др.). Был ведущим нескольких программ на российском телевидении.
Ширвиндт находится в базе "Миротворца" из-за незаконной гастрольной деятельности на территории временно оккупированного Россией Крыма.