За останнє десятиліття кількість каштанів у центрі Києва зменшилася, але, утім, це дерево все ще залишається символом міста. Київські каштани зображували на фасадах будинків, етикетках продукції, про них співали в піснях.
Уперше каштани в Києві з'явилися на територіях монастирів, зокрема Києво-Печерської лаври, у XVIII столітті.
У 1820-х роках ХІХ століття у Києві на Подолі серед висаджених дерев на вулицях уперше з'явився каштан із біло-рожевими квітками.
Пізніше вони стали популярним деревом на ділянках міських маєтків.
За однією з версій, імператор Микола I у 1842 році наказав на Бібіковському бульварі (тепер бульвар Тараса Шевченка) викорчувати посаджені каштани і замінити їх на тополі. Наказ було виконано, але жителі Києва підібрали саджанці і посадили каштани на територіях своїх садиб.
Уже у другій половині ХІХ століття зелені насадження столиці офіційно регламентували. У документах указували, у якій частині міста які дерева можна саджати. Каштанам відвели Старокиївську частину, яка охоплювала територію від парної сторони Хрещатика до Кудрявця, а також у Миколаївському сквері (нинішній парк імені Тараса Шевченка).
На Хрещатику каштанові алеї з'явилися після Другої світової війни. Їх висаджували вздовж оновленої забудови розгромленої фашистами вулиці.
Київ не тільки через архітектурні шедеври у стилі класицизму і модерн порівнюють із Парижем, але й тому що каштани є так само популярними у французькій столиці. Київські, на відміну від паризьких, неїстівні.
День Києва, який столиця відзначатиме у 2019 році 26 травня, уперше відсвяткували у 1982-му, приурочивши урочисті заходи до 1500-річчя міста. Із 1987 року День Києва став офіційним святом.