За последнее десятилетие количество каштанов в центре Киева уменьшилось, но тем не менее это дерево все еще остается символом города. Киевские каштаны изображали на фасадах домов, этикетках продукции, о них пели в песнях.
Впервые каштаны в Киеве появились на территориях монастырей, в том числе Киево-Печерской лавры, в XVIII веке.
В 1820-х годах ХIX века в Киеве на Подоле среди высаженных на улицах деревьев впервые появился каштан с бело-розовыми цветками.
Позже эти деревья стали популярными на участках городских поместий.
По одной из версий, император Николай I в 1842 году приказал на Бибиковском бульваре (нынешний бульвар Тараса Шевченко) выкорчевать посаженные каштаны и заменить их тополями. Приказ был исполнен, но жители Киева подобрали саженцы и посадили каштаны на территориях своих усадеб.
Уже во второй половине ХIX века зеленые насаждения столицы официально регламентировались. В документах указывалось, в какой части города какие деревья можно сажать. Каштанам была отведена старокиевская часть, которая охватывала местность от четной стороны Крещатика до Кудрявца, а также в Николаевском сквере (нынешний парк имени Тараса Шевченко).
На Крещатике каштановые аллеи появились после Второй мировой войны. Их высаживали вдоль обновленной застройки разгромленной фашистами улицы.
Киев не только в силу архитектурных изысков в стиле классицизма и модерна сравнивают с Парижем, но и потому, что каштаны так же популярны во французской столице. Киевские, в отличие от парижских, не съедобны.
День Киева, который столица будет отмечать в 2019 году 26 мая, впервые отпраздновали в 1982-м, приурочив торжественные мероприятия к 1500-летию города. С 1987 года День Киева стал официальным праздником.