Караулов народився 1958 року в підмосковному Калінінграді (нині – місто Корольов). Закінчив факультет театрознавства ДІТМ.
У 1980-х був редактором журналу "Театральная жизнь" і очолював відділ гумору в журналі "Огонек", потім працював в "Независимой газете".
1992 року на російському телебаченні з'явилася авторська програма Караулова "Момент истины". У різні роки вона виходила на каналах РТР (зараз "Россия 1"), ТНТ, ТВЦ (зараз – "ТВ Центр"), "Пятом канале". 2018 року Караулов покинув проєкт. Окрім "Момента истины", вів програму "Русский век" на НТВ, а також "Ворованный воздух" і "Русские люди" на ТНТ.
Є автором кількох книг, зокрема "Вокруг Кремля" и "Русский ад".
Зараз розвиває свій YouTube-канал.