Путін і Зеленський зустрічалися особисто лише раз – у грудні 2019 року в Парижі на саміті лідерів країн нормандського формату.
20 квітня 2021 року Зеленський запропонував Путіну зустрітися "в будь-якій точці Донбасу, де йде війна". Путін відповів за два дні і запропонував зустрітися в Москві. Глава Кремля заявив, що готовий до переговорів про двосторонні відносини. Для "обговорення проблем Донбасу" керівництво України має зустрічатися з ватажками "ЛНР" і "ДНР", а "вже потім обговорювати їх із представниками третіх країн", сказав він.
Представники української делегації у тристоронній контактній групі з урегулювання конфлікту на Донбасі вважають, що президенту України не варто їхати на переговори в Москву. До Києва запрошувати Путіна некоректно, заявляв глава Офісу президента Андрій Єрмак.
В інтерв'ю італійській газеті La Repubblica, яке вийшло 27 квітня, Зеленський сказав, що його зустріч із Путіним могла б відбутися у Ватикані. "Це справді ідеальне місце для діалогу про мир", – переконаний президент України. Перед цим Зеленський говорив, що його "турбує не місце проведення, а зміст зустрічі".
21 травня міністр закордонних справ України Дмитро Кулеба заявляв, що Зеленський не зустрічатиметься з Путіним, якщо на цій зустрічі не буде тем окупованих Криму й Донбасу.
30 червня Путін говорив, що поки не бачить сенсу в зустрічі із Зеленським, оскільки "головні питання життєдіяльності України вирішують не в Києві, а у Вашингтоні, почасти – у Берліні й Парижі".
Зеленський, реагуючи на заяву Путіна, назвав слова глави Кремля "пропагандистською мантрою, яка розрахована на внутрішнього споживача в самій Росії".
Пєсков 2 вересня сказав, що зустріч Путіна й Зеленського цьогоріч навряд чи можлива.