Росія після незаконного референдуму 16 березня 2014 року анексувала Крим і Севастополь. Приєднання півострова до РФ не визнають Україна та більшість країн світу.
25 серпня 2015 року Сенцова було засуджено в Росії до 20 років позбавлення волі. Російський суд визнав його винним у створенні в Криму терористичної спільноти і керівництві нею, спробі придбання вибухових пристроїв і незаконному зберіганні вогнепальної зброї і боєприпасів, двох терористичних актах і підготовці ще одного теракту.
У лютому–березні 2016 року його етапували із СІЗО Ростова-на-Дону до виправної колонії суворого режиму в Якутську. У вересні 2017-го його перевели в Іркутськ, потім – у Челябінськ. У колонію в Лабитнангі Олега Сенцова перевели в жовтні того самого року.
12 лютого 2018 року президент України Петро Порошенко заявив про готовність обміняти затриманих в Україні російських військових на Сенцова, журналіста Романа Сущенка та інших українських заручників, утримуваних у Росії.
14 травня режисер оголосив безстрокове голодування в колонії міста Лабитнангі Тюменської області. Він вимагає звільнити 64 українських політв'язнів, але себе до списку не заносив.