Россия после незаконного референдума 16 марта 2014 года аннексировала Крым и Севастополь. Присоединение полуострова к РФ не признается Украиной и большинством стран мира.
25 августа 2015 года Сенцов был приговорен в России к 20 годам лишения свободы. Российский суд признал его виновным в создании в Крыму террористического сообщества и руководстве им, покушении на приобретение взрывных устройств и незаконном хранении огнестрельного оружия и боеприпасов, двух террористических актах и подготовке еще одного теракта.
В феврале-марте 2016 года его этапировали из СИЗО Ростова-на-Дону в исправительную колонию строгого режима в Якутске. В сентябре 2017-го его перевели в Иркутск, затем – в Челябинск. В колонию в Лабытнанги Олега Сенцова перевели в октябре того же года.
12 февраля 2018 года президент Украины Петр Порошенко заявил о готовности обменять задержанных в Украине российских военных на Сенцова, журналиста Романа Сущенко и других украинских заложников, удерживаемых в России.
14 мая режиссер объявил бессрочную голодовку в колонии города Лабытнанги Тюменской области. Он потребовал освободить 64 украинских политзаключенных, но себя в список не включал.