Віткофф, який зустрічався з Путіним у Москві протягом кількох годин 11 лютого, 13 березня й у Санкт-Петербурзі 11 квітня, вирішив покластися на перекладачів із Кремля, повідомили американський посадовець і двоє західних посадовців, обізнані про перебіг переговорів. Співрозмовник телеканала наголосив, що якщо Путін розмовляє з перекладачами російською, то Віткофф не розуміє, про що вони говорять. За словами співрозмовників телеканала, є небезпека, що деякі нюанси в повідомленнях Путіна було втрачено, і він не зміг би незалежно перевірити те, що йому говорили.
Путін, який сам трохи розмовляє англійською, спілкується через перекладача під час переговорів і коли проводить офіційні зустрічі. На зустрічі з Віткоффом 25 квітня його супроводжували спеціальний радник Юрій Ушаков, який був послом Росії у США з 1998-го до 2008 року, і Кирило Дмитрієв, його спеціальний представник з інвестицій та економічного співробітництва, а також перекладач. Віткоффа, ймовірно, не супроводжували жодні радники чи експерти, які зазвичай підтримують американських чиновників під час делікатних і складних переговорів.
Майкл Макфол, колишній посол США в Росії, заявив, що використання кремлівського перекладача було "дуже поганою ідеєю", яка поставила Віткоффа "у дійсно невигідне становище". Він зазначив у коментарі телеканалу, що розмовляє російською і слухав перекладачів із Кремля і перекладачів зі США на одній і тій самій зустрічі. За його словами, мова "ніколи не буває однаковою". Окрім того, присутність американського перекладача також гарантувала б точніший письмовий звіт про зустріч для решти урядовців про переговори. Макфол наголосив, що наприкінці кожної зустрічі, на якій він був, він розпитував перекладача, щоб переконатися, що звіт є абсолютно точним. Це неможливо зробити, покладаючись лише на російського перекладача, сказав він.
За словами Макфола, відсутність докладних записів про зустрічі може створити проблеми для інших високопосадовців адміністрації Трампа, таких як держсекретар Марко Рубіо і спеціальний представник Трампа Кіт Келлог, у їхніх спробах просунути переговори.
Окрім того, двоє західних чиновників повідомили NBC News, що літак Віткоффа, яким він літає до Росії на зустрічі, не обладнаний захищеною урядовою системою зв'язку.