Перша валентинка, згідно з легендами, була посланням католицького священика Валентина, якого і вшановують 14 лютого. Він, незважаючи на наказ римського імператора Клавдія II у 269 році н.е. заборонити одружуватися військовослужбовцям, щоб посилити позиції армії, і далі проводив вінчання. За це Валентина засудили до смерті.
В очікуванні страти він закохався у дочку тюремника – сліпу дівчину, яка приносила йому їжу. Ці почуття були взаємними, але не вберегли Валентина від загибелі. У день страти священика дочка тюремника прокинулася зрячою. Коли вона прибігла до в'язниці, щоб повідомити радісну новину коханому, виявилося, що його вже стратили. У камері дівчина виявила любовну записку від свого обранця. Вона закінчувалася підписом: "Твій Валентин". Звідси й походить назва любовних листівок, які дарують 14 лютого.
Одним із відомих відправників валентинок був французький герцог Карл I Орлеанський. Він потрапив у полон до англійців і 25 років провів у Тауері. Звідти, починаючи з 1415 року, герцог надсилав листи з освідченнями в коханні своїй дружині.
Ще одну старовинну валентинку виявили в одній з англійських бібліотек. Її датують 1477 роком. Це любовне послання, в якому дівчина, зізнавшись у почуттях, просить коханого довести своє кохання її батькам, щоб дістати благословення.
У пізньому середньовіччі також набули популярності мініатюрні збірки з любовною лірикою. Їх називали пісенниками й випускали у формі серця.
Закохані чоловіки вели ці книжечки як невеликі щоденники. Але записували туди виключно послання до Дами Серця і розповідали про свої почуття.
Представники почесних станів оформляли свої пісенники у шкіряні палітурки, інкрустували дорогоцінним камінням.
До XVIII-XIX століть ця традиція вже зникла, але листівки у формі сердець стали дарувати саме на День усіх закоханих. А до кінця ХІХ-го – початку ХХ століття валентинки почали тиражувати для широких мас.
На таких листівках зображували амурів, серця, квіти й закохані пари. Зазвичай валентинку оформлюють у рожевих і червоних тонах, які вважають найромантичнішими кольорами. Відправник такої листівки символічно передає своє серце адресату послання.
Останнім часом валентинками називають також усі невеликі сувеніри у формі сердець, випічку, в'язані та м'які іграшки. Їх закохані дарують одне одному на День усіх закоханих як знак уваги або доповнення до основного подарунка.