Уперше композиція пролунала 27 травня 1962 року, на День Києва, у виконанні співака Юрія Гуляєва. Він виконав її у супроводі оркестру оперного театру (диригент Захарій Кожарський).
Пісню "Як тебе не любити, Києве мій!" автори – композитор Ігор Шамо та поет Дмитро Луценко – написали за одну ніч. Запит надійшов від тодішнього міністра культури УРСР Ростислава Бабійчука.
"Мама раз у раз носила їм (Шамо та Луценку. – "ГОРДОН") свіжозаварений чай із лимоном. Тато викурив дві пачки своїх улюблених цигарок "Беломор", але вранці пісня була готова. Першою її слухачкою стала мама, якій "Києве мій" виконав сам батько. Він мав дуже приємний баритон. Мені здається, мамі не дуже сподобалася ця композиція, проте часу на перероблення вже не було, і вдень пісню презентували Бабійчуку. Виявилося, що в ній не вистачає одного куплета, і Луценко просто в кабінеті міністра його дописав", – розповідала в інтерв'ю газеті "Факти" 2012 року донька Шамо, Тамара.
За однією з версій, захопливий рядок "Як тебе не любити, Києве мій!" поет Луценко почув, гуляючи на Володимирській гірці.
"Пісня мене зачарувала. Вона увійшла в мою душу… У ній блискуче оспівувався Київ, Дніпро, кручі та вірна любов. Народилася пісня, яка стала по-справжньому народною", – ділився спогадами Бабійчук.
У 2014 році пісню "Як тебе не любити, Києве мій!" було затверджено офіційним гімном Києва.