Филимонов родился в 1952 году в Николаева в семье преподавателей. В детстве учился в музыкальной школе. Окончил факультет романо-германской филологии Одесского государственного университета (сейчас – Одесский национальный университет имени И.И. Мечникова). Защитил кандидатскую диссертацию. 20 лет преподавал в Одесском государственном университете.
В середине 1980-х стал участником команды КВН Одесского государственного университета "Одесские джентльмены". В 1987 году часть коллектива команды (в том числе Филимонов) создали юмористический эстрадный театр "Клуб одесских джентльменов". Популярность к Филимонову пришла с появлением в 1991 году телевизионной юмористической программы "Джентльмен-шоу", в которой он рассказывал анекдоты. Программа более 10 лет выходила на российском и украинском телевидении.
Филимонов – обладатель наград "Золотой Остап", ТЭФИ, "Телетриумф". В 2020 году получил звание народного артиста Украины.
На местных выборах, которые назначены на 25 октября, Филимонов станет кандидатом в мэры Одессы от партии "Слуга народа".
Живет в Одессе. Занимается бизнесом (является совладельцем кинотеатра "Золотой Дюк"). Женат второй раз. Есть две дочери.