Белковский родился в 1971 году в Москве. Окончил факультет экономической кибернетики Московского института управления. Некоторое время работал программистом, затем занялся политическим консалтингом. В разные годы сотрудничал с такими политиками, как Борис Березовский, Ирина Хакамада, Константин Боровой.
В 2002-м учредил организацию "Совет по национальной стратегии", которая объединила группу из 23 российских экспертов, и несколько лет был ее руководителем. В апреле 2004 года создал и возглавил организацию "Институт национальной стратегии", но спустя пять лет заявил о выходе из ее состава. В 2003 году подготовил несколько резонансных докладов, среди которых "Одиночество Путина" и "Государство и олигархия".
Политолог часто комментирует происходящее в Украине и России, критикует политику президента РФ Путина. В 2017 году в интервью Дмитрию Гордону заявил: "В интересах России, чтобы следующим президентом после Путина был я. Я бы все разрулил".
Сейчас ведет авторскую программу на радиостанции "Эхо Москвы".