Остапчук показав, як гуляє в центрі Оттави й цілується з коханою

Остапчук вирушив у Канаду, щоб виступити зі стендап-концертами. На афіші його виступу в Торното було вказано, що частину прибутку від концертів буде передано на підтримку ЗСУ. Разом із ним перебуває і його нова обраниця, українська блогерка Катерина Полтавська. Наступний концерт Остапчука заплановано в Оттаві.

Остапчук був одружений двічі. Обидва шлюби ведучий назвав помилками.

З Войченко він прожив у шлюбі 12 років. У них народилося двоє дітей: дочка Емілія (2013) і син Еван Олександр (2018). Подружжя розірвало шлюб навесні 2020 року. Після розлучення Остапчук і Войченко публічно зробили низку звинувачень на адресу одне одного. Зокрема, ведучий вимагав проведення психологічної експертизи для Войченко, а вона говорила, що ексчоловік хоче відсудити в неї дітей.

Восени 2020 року Остапчук одружився з українською нотаріускою Христиною Горняк (Остапчук). Після весілля Остапчук не приховував, що в новому шлюбі знову хоче стати батьком, а влітку 2021 року пара розпочала зведення будинку. У червні 2022 року Остапчук, попри війну, ділився планами щодо завершення будівництва їхнього дому, а за два місяці з'явилися чутки про те, що пара розсталася.

13 квітня 2023 року Остапчук перестав приховувати нові стосунки, розмістивши перше спільне фото з Полтавською в мережі. У червні Полтавська зізналася, що вони разом уже дев'ятий місяць. Невідомо, чи узаконили вони стосунки.

Полтавська молодша за 38-річного Остапчука на 16 років.