Кошевой присоединился к студии "Квартал 95" в 2004 году, до этого играл в команде КВН "Ва-банкъ".
Как сообщается в биографии, опубликованной на сайте студии, он единственный актер в "Квартале 95", у кого есть профильное образование. Кошевой окончил актерский факультет Луганского колледжа культуры и искусств, позже получил диплом режиссера в Луганском институте культуры и искусств.
Кошевой – судья программы "Рассмеши комика". В 2019 году, после избрания Владимира Зеленского президентом Украины, сменил его в роли ведущего "Лиги смеха". Играет в кино и сериалах.